| ชื่อเรื่อง | : | การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์เฮตเทอโรไซคลิกเอสเทอร์ของเอคไดสเตียรอยด์ที่มี หมู่ไฮดรอกซีหลายหมู่ |
| นักวิจัย | : | วิภา ทัพเชียงใหม่ |
| คำค้น | : | - |
| หน่วยงาน | : | ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย |
| ผู้ร่วมงาน | : | - |
| ปีพิมพ์ | : | 2543 |
| อ้างอิง | : | http://www.thaithesis.org/detail.php?id=54864 |
| ที่มา | : | - |
| ความเชี่ยวชาญ | : | - |
| ความสัมพันธ์ | : | - |
| ขอบเขตของเนื้อหา | : | - |
| บทคัดย่อ/คำอธิบาย | : | ได้ทำการสังเคราะห์อนุพันธ์เฮตเทอโรไซคลิกเอสเทอร์จำนวนหนึ่ง เริ่มต้นจาก 20-hydroxyecdysone ~b(2)~b ได้เตรียม 20,22-acetonide ~b(76)~b ของสารนี้ แล้วทำปฏิกิริยา acetylation ได้ 2,3- diacetate ~b(144)~b ซึ่งเมื่อนำมาทำปฏิกิริยากับ mesyl chloride ในพิริดีน โดยมี 4-dimethylaminopyridine อยู่ด้วย ได้ส่วนผสมของ stachysterone C 20,22-acetonide 2,3- diacetate ~b(145)~b และ 25,26-didehydroponasterone A 20,22-acetonide 2,3-diacetate ~b(146)~b ในอัตราส่วน 3:2 นำส่วนผสมมาทำปฏิกิริยา didydroxylation ด้วย osmium tetroxide ในพิริดีน ได้ abutasterone 20,22-acetonide 2,3-diacetate ~b(149)~b,24- ~iepi~i- abutasterone 20,22-acetonide 2,3-diacetate ~b(150)~b และส่วนผสมของสอง C-25 epimers ของ 20,26-dihydroxyecdysone 20,22-acetonide 2,3-diacetate (~b151~b และ ~b152~b) ทำการ esterification สารผลิตภัณฑ์ที่ได้ข้างต้นด้วย acid chloride (furoyl chloride หรือ thiophene- 2-carboxylic acid chloride ในพิริดีน และเบนซีน) หรือ acid anhydride (pyrrole-2-carboxylic acid anhydride และ 1-hydroxybenzotriazole ในคลอโรฟอร์ม) ตามด้วยการกำจัดหมู่ป้องกัน acetonide และ deacetylation ได้สารอนุพันธ์เฮตเทอโรไซคริกเอสเทอร์ดังต่อไปนี้ abutasterone 24-(furan- 2-carboxylate) ~b(161)~b,abutasterone 24-(thiophene-2-carboxylate) ~b(171)~b, 24-~iepi~i- abutasterone 24-(furan-2-carboxylate) ~b(168)~b, 24-~iepi~i-abutasterone 24-(thiophene-2-carboxylate) ~b(177)~b abutasterone 24-(pyrrole-2-carboxylate) ~b(182)~b, 24-~iepi~i-abutasterone 24-(pyrrole-2-carboxylate) ~b(185)~b, 20,26-dihydroxyecdysone 26- (furan-2-carboxylate), epimers 1 และ 2 (~b194~b และ ~b195~b), 20,26-dihydroxyecdysone 26- (thiophene-2-carboxylate), epimers 1 และ 2 (~b204~b และ ~b205~b) และ 20,26- dihydroxyecdysone 26-(pyrrole-2-carboxylate), epimers 1 และ 2 (~b210~b และ ~b211~b) ในการทดสอบ ~iMusca~i bioassay สำหรับฤทธิ์การเป็นฮอร์โมนลอกคราบ พบว่า abutasterone ~b(4)~b และ 24-~iepi~i-abutasterone ~b(28)~b ซึ่งมีฤทธิ์ทางชีวภาพพอ ๆ กัน และมีฤทธิ์น้อยกว่า 20-hydroxyecdysone ~b(2)~b ซึ่งเป็นสารมาตรฐานนั้น แสดงฤทธิ์ทางชีวภาพต่ำกว่าทั้ง abutasterone 24-(pyrrole-2-carboxylate) ~b(182)~b และ 24-~iepi~i-abutasterone 24-(pyrrole-2-carboxylate) ~b(185)~b อย่างไรก็ตาม 24-~iepi~i- abutasterone 24-(furan-2-carboxylate) ~b(168)~b มีฤทธิ์ทางชีวภาพต่ำกว่า 24-~iepi~i-abutasterone ~b(28)~b ส่วน24-~iepi~i-abutasterone 24-(thiophene-2-carboxylate) ~b(177)~b ยิ่งมีฤทธิ์ทางชีวภาพต่ำกว่า 24-~iepi~i-abutasterone 24-(furan-2-carboxylate) ~b(168)~b ผลที่ได้นี้แสดงว่าฤทธิ์การเป็นฮอร์โมน ลอกคราบของเฮตเทอโรไซคลิกเอสเทอร์ลดลงตามลำดับดังนี้ N,O และ S analogues |
| บรรณานุกรม | : |
วิภา ทัพเชียงใหม่ . (2543). การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์เฮตเทอโรไซคลิกเอสเทอร์ของเอคไดสเตียรอยด์ที่มี หมู่ไฮดรอกซีหลายหมู่.
กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย. วิภา ทัพเชียงใหม่ . 2543. "การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์เฮตเทอโรไซคลิกเอสเทอร์ของเอคไดสเตียรอยด์ที่มี หมู่ไฮดรอกซีหลายหมู่".
กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย. วิภา ทัพเชียงใหม่ . "การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์เฮตเทอโรไซคลิกเอสเทอร์ของเอคไดสเตียรอยด์ที่มี หมู่ไฮดรอกซีหลายหมู่."
กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย, 2543. Print. วิภา ทัพเชียงใหม่ . การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์เฮตเทอโรไซคลิกเอสเทอร์ของเอคไดสเตียรอยด์ที่มี หมู่ไฮดรอกซีหลายหมู่. กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย; 2543.
|
