ridm@nrct.go.th   ระบบคลังข้อมูลงานวิจัยไทย   รายการโปรดที่คุณเลือกไว้

การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของเอคไดสเตอรอยด์และสาร ในกลุ่มเอคไดสเตอรอยด์

หน่วยงาน ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย

รายละเอียด

ชื่อเรื่อง : การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของเอคไดสเตอรอยด์และสาร ในกลุ่มเอคไดสเตอรอยด์
นักวิจัย : บุญเอก ยิ่งยงณรงค์กุล
คำค้น : -
หน่วยงาน : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย
ผู้ร่วมงาน : -
ปีพิมพ์ : 2538
อ้างอิง : http://www.thaithesis.org/detail.php?id=53384
ที่มา : -
ความเชี่ยวชาญ : -
ความสัมพันธ์ : -
ขอบเขตของเนื้อหา : -
บทคัดย่อ/คำอธิบาย :

ในการศึกษาฤทธิ์การเป็นฮอร์โมนลอกคราบของ เอคไดสเตอรอยด์และสารในกลุ่มเอคไดสเตอรอยด์ ซึ่งมี จำนวน ตำแหน่ง และ สเตอริโอเคมีของออกซิเจนฟังก์ชัน ต่างกัน ได้มีการสังเคราะห์ ponasterone A, stachysterone C, abutasterone, 24-epi-abutasterone, 20,26-dihydroxyecdysone, epimer 1 และ 20,26- dihydroxyecdysone, epimer 2 ในการทดสอบฤทธิ์การเป็น ฮอร์โมนลอกคราบโดยใช้หนอนแมลงวันบ้าน (Musca domestica) พบว่า ponasterone A มีฤทธิ์น้อยกว่า 20-hydroxyecdysone ซึ่งใช้เป็นสารหลักอยู่เล็กน้อย แต่มีฤทธิ์มากกว่า 20,26- dihycroxyecdysone, epimer 1 ซึ่งสารชนิดหลังนี้มีฤทธิ์ มากกว่าทั้ง abutasterone และ 24-epi-abutasterone โดยสารทั้งสองอีพิเมอร์นี้มีฤทธิ์พอ ๆ กัน และมีฤทธิ์ มากกว่า 20,26-dihydroxyecdysone, epimer 2 สำหรับ stachysterone C นั้น มีฤทธิ์ทางชีวภาพต่ำ และมีฤทธิ์ ต่ำที่สุดของกลุ่ม ซึ่งผลดังกล่าวนี้ตรงข้ามกับฤทธิ์ในการ เป็นฮอร์โมนลอกคราบที่สูงในการทดสอบ Chilo และ Sarcophaga ที่มีผู้เคยทดสอบไว้ ได้มีการสังเคราะห์ shidasterone ซึ่งเป็น เอคไดสเตอรอยด์ที่พบในปริมาณน้อย โดยใช้สารตั้งต้นเป็น 20-hydroxyecdysone และยังเป็นการพิสูจน์ด้วยว่า สเตอริโอเคมีที่คาร์บอน 22 มีการจัดเรียงตัวของอะตอม เป็นแบบ R เมื่อทดสอบฤทธิ์การเป็นฮอร์โมนลอกคราบ ของเอคไดสเตอรอยด์ชนิดนี้พบว่ามีฤทธิ์ต่ำ แสดงให้ทราบว่า เอคไดสเตอรอยด์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพสูง หมู่ไฮดรอกซี ตำแหน่งที่ 22 จะต้องอยู่แบบอิสระ เริ่มต้นจาก 20-hydroxyecdysone ได้ทำการ สังเคราะห์เอคไดสเตอรอยด์ที่พบในธรรมชาติในกลุ่มของ 2-deoxyecdysteroids คือ 2-deoxy-20- hydroxyecdysone (2-D-20-ECD, 2-D-20-ECD 3-acetate, 2-D-20-ECD 22-acetate, 2-D-20-ECD 22-benzoate และ 3-dehydro-2-D-20-ECD, 3-dehydro -2-D-5(...)-20-ECD และ 2-D-5(...)-20-ECD. จากการศึกษาฤทธิ์ในการเป็นฮอร์โมนลอกคราบโดยใช้หนอน แมลงวันเช่นเดิม พบว่า 2-D-20-ECD มีฤทธิ์ต่ำกว่า 20-hydroxyecdysone แต่มีฤทธิ์ใกล้เคียงกันกับ 2-D-20-ECD 3-acetate และมีฤทธิ์สูงกว่า 3-epi-2-D-20-ECD 22-benzoate มีฤทธิ์ทางชีวภาพต่ำมาก และมีฤทธิ์ต่ำสุดใน กลุ่มนี้ ผลดังกล่าวนี้อาจเป็นไปได้ที่การเกิด deacetylation ในสิ่งมีชีวิตนั้นตำแหน่งที่ 3 เกิดได้เร็วกว่าตำแหน่งที่ 22 และการเกิด debenzoylation เกิดขึ้นได้ยากกว่ากรณีข้างต้น สำหรับเอคไดสเตอรอยด์กลุ่มที่ไม่มีในธรรมชาติซึ่งได้ สังเคราะห์ขึ้นมาด้วยนั้น 3-dehydro-2-D-20-ECD มีฤทธิ์ ในการเป็นฮอร์โมนลอกคราบปานกลาง ส่วนอีพิเมอร์ที่ ตำแหน่ง 5 ของสารนี้ คือ 3-dehydro-2-D-5(...)-20-ECD มีฤทธิ์น้อยกว่ามาก การที่สารชนิดแรกมีฤทธิ์ค่อนข้างสูง เช่นนี้ อาจเป็นไปได้ที่สารนี้สามารถเปลี่ยนไปเป็น 2-D-20-ECD ได้ในสิ่งมีชีวิต ฤทธิ์การเป็นฮอร์โมนลอกคราบ ของ 2-D-5(...)-20-ECD ค่อนข้างต่ำ แต่ก็คือว่ามีฤทธิ์ สูง สำหรับเอคไดสเตอรอยด์ ชนิด 5(...) ฉะนั้นจึงเป็นไปได้ ที่เอคไดสเตอรอยด์สามารถเกิดการเปลี่ยนจากอีพิเมอร์หนึ่ง ไปสู่อีกอีพิเมอร์หนึ่งได้ในสิ่งมีชีวิต

บรรณานุกรม :
บุญเอก ยิ่งยงณรงค์กุล . (2538). การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของเอคไดสเตอรอยด์และสาร ในกลุ่มเอคไดสเตอรอยด์.
    กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย.
บุญเอก ยิ่งยงณรงค์กุล . 2538. "การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของเอคไดสเตอรอยด์และสาร ในกลุ่มเอคไดสเตอรอยด์".
    กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย.
บุญเอก ยิ่งยงณรงค์กุล . "การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของเอคไดสเตอรอยด์และสาร ในกลุ่มเอคไดสเตอรอยด์."
    กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย, 2538. Print.
บุญเอก ยิ่งยงณรงค์กุล . การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของเอคไดสเตอรอยด์และสาร ในกลุ่มเอคไดสเตอรอยด์. กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย; 2538.