งานวิจัยได้นำเสนอกระบวนการการสังเคราะห์สารไดออสไพรอล ที่แยกได้จากต้นมะเกลือ ซึ่งผลสดของมะเกลือถูกใช้เป็นสมุนไพรพื้นบ้านในการขับพยาธิปาขอ ไดออสไพรอลเป็นสารประกอบไบแน พทาลีนหรือไดเมอริกของแนพทอลซึ่งเชื่อมติดกันที่ตำแหน่งคาร์บอน 2 และ 2' นอกจากนี้พบว่าเป็นแกนกลางของมิเชลรามีน ซึ่งเป็นสารประกอบไดเมอริกแนพทิลไอโซควิโนลีนอัคคาลลอยด์ ที่มีฤทธิ์ต่อต้านเชื้อไวรัเสเอดส์ งานวิจัยนี้ ได้เสนอ กระบวนการการสังเคราะห์สารไดออสไพรอล 3 วิธี โดยการใช้ปฏิกิริยากาโนลิธิออร์กาโนลิธิเอชั่น เป็นขั้นตอนสำคัญในการสังเคราะห์สารมัธยันต์สำคัญของทุกวิธีรวมถึงปฏิกิริยาการปิดวงเพื่อให้ได้สารไดออสไพรอล โดยทุกวิธีสามารถเตรียมได้จากปฎิกิริยาที่ไม่ยุ่งยากซับซ้อนและสารตั้งต้นที่หาง่ายและราคาไม่แพง วิธีแรก เป็นการใช้ปฏิกิริยาออร์กาโนลิธิเอชันและทรานส์เมทัลเลชัน ในการสังเคราะห์สารมัธยันต์ที่มีแกนกลางเป็นสายเฮกซาไดอีน จากสารตั้งต้น ไดโบรโมเฮกซาไดอีน 1 โมเลกุลกับอนุพันธ์ของ 2-อัลคอกซี-4-เมทิลเบนซาไมด์ 2 โมเลกุล ก่อนที่จะทำปฏิกิริยาการปิดวงจากด้านใน เพื่อให้ได้สารไดออสไพรอล วิธีที่สอง เป็นการใช้ปฏิกิริยาออร์กาโนลิธิเอชันและทรานส์เมทัลเลชัน จากสารประกอบไบเอริลคาร์บอกซาไมด์ 1 โมเลกุล และเบต้าเมทาลิลคลอไรด์ 2 โมเลกุล ที่ตำแหน่ง 4 และ 4' เพื่อให้ได้สารมัธยันต์ ที่พร้อมจะทำปฏิกิริยาการปิดวงจากด้านนอก เพื่อให้ได้สารไดออสไพนอล วิธีสุดท้าย เป็นการใช้ปฏิกิริยาออร์กาโนลิธิเอชันในการสังเคราะห์อนุพันธ์ของแนพพทาลีน ที่ถูกนำไปใช้ในปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารไดออสไพรอล โดยปฏิกิริยาซูซูกิแบบปกติและแบบประยุกต์ จากเฮโลแนพทาลีน 1 โมเลกุล และแนพทาลีนโบโรนิก 1 โมเลกุล The syntheses of diospyrol were reported. Dispyrol isolated from Diospyros mollis Griff., a shub growing in South-East Asian countries, was used as an anthelmintic. It has a dimeric naphthalene skeleton with a C--2/C-2' linkage as the core of michellamine, the dimeric naphthylisoquinoline alkaloid. Michellamines B has shown in vitro acticity against naphthylisoquinoliency virus (HIV) strains in lymphocytes in culture. In this chemistry, the chemistry of organolithiation reaction was applied to the 3 synthetic routes of diospyrol. It was not only used as crucial steps for the synthesis of all of the key intermediates but also in the last steps for the ring closure of diospyrol synthesis. All the steps were efficient routes and prepared from available materials. The second, the key intermediate of this route was successfully prepared using orgnolithiation and transmetallation at C-4 and C-4' positions of biarylcarboxamide. The Li/M species was then trapped with ?-mwthalylchloride. The formation of diospyrol by ring closure was successfully studied using various lithium bases. In the last step, organolithistion was applied to the synthesis of naphthol which was further used to prepared both halonaphthalene and naphthalene boronic acid as key intermediates, Diospyrol was achieved through the key intermediates by both the convenient classical Suzuki cross-coupling reaction and the modified Suzuki cross-coupling reaction.