| ชื่อเรื่อง | : | การปรับปรุงโครงสร้างของสารกรองรังสียูวีในกลุ่มซินนาเมตและไดเบนโซอิลมีเธน |
| นักวิจัย | : | ธิตินันท์ กาพย์เกิด (หมั่นหาผล) |
| คำค้น | : | cinnamates , cinnamic acid , cyclodextrins , photoisomerization , UV-filters , กรดซินนามิก , ซินนาเมต , สารกรองรังสียูวี , โฟโตไอโซเมอร์ไรเซชัน , ไซโคลเดกตริน |
| หน่วยงาน | : | สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย |
| ผู้ร่วมงาน | : | - |
| ปีพิมพ์ | : | 2553 |
| อ้างอิง | : | http://elibrary.trf.or.th/project_content.asp?PJID=MRG5180279 , http://research.trf.or.th/node/3153 |
| ที่มา | : | - |
| ความเชี่ยวชาญ | : | - |
| ความสัมพันธ์ | : | - |
| ขอบเขตของเนื้อหา | : | - |
| บทคัดย่อ/คำอธิบาย | : | งานวิจัยนี้เป็นการสังเคราะห์กรดซินนามิกที่มีหมู่แทนที่ต่างๆ 12 ชนิด โดยเลือกหมู่แทนที่ methoxy 3 ชนิดที่มีขนาดและความเสถียรต่อแสงต่างกันมาทำเป็นอนุพันธ์กับวงไซโคลเดกตรินได้ 5 ชนิด เมื่อนำอนุพันธ์ซินนาเมตที่ติดลงบนไซโคลเดกตรินขนาดต่างๆกันมาทดสอบการดูดกลืนรังสียูวี พบว่าดูดกลืนรังสีช่วงยูวีเอและบีได้ดีเหมือนกับกรดซินนามิกเริ่มต้น และเมื่อทดสอบเสถียรภาพต่อรังสียูวีบี พบว่าหมู่ซินนาโมอิลที่มีขนาดพอดีกับวงไซโคลเดกตรินจะมีเสถียรภาพต่อรังสียูวีเพิ่มขึ้น เนื่องจากเกิด inclusion complex เข้าไปในวงไซโคลเดกตริน ยืนยันโครงสร้างด้วยเทคนิก ROESY และเมื่อทดสอบความเป็นพิษต่อเซลล์พบว่าซินนาโมอิลที่ติดลงบนไซโคลเดกตรินมีความเป็นพิษลดลงเมื่อเทียบกับกรดซินนามิกเริ่มต้น นอกจากนี้นำกรดซินนามิกอีก 9 ชนิด ที่มีชนิดและตำแหน่งหมู่แทนที่ต่างๆกัน มาทำเป็นอนุพันธ์ซินนาเมต เมื่อศึกษาการดูดกลืนรังสียูวีพบว่าซินนาเมตทั้ง 9 ชนิดสามารถดูดกลืนรังสียูวีบีได้ดี และบางชนิดสามารถดูดกลืนรังสียูวีเอช่วงต้นได้ ได้แก่หมู่แทนที่ 4-hydroxyl และ 4-nitro group เมื่อทดสอบเสถียรภาพต่อรังสียูวีบี พบว่าซินนาเมตที่มีหมู่แทนที่ทุกชนิดที่ตำแหน่งที่ meta เสถียรที่สุด ถัดมาคือ para และ ortho ตามลำดับ โดยที่ชนิดของหมู่แทนที่เสถียรมากที่สุดคือ hydroxyl group ซื่งเป็นหมู่ให้อิเลกตรอน ขณะที่หมู่ดึงอิเลกตรอน nitro และ fluoro มีความเสถียรต่อแสงน้อยกว่า เมื่อนำอนุพันธ์ซินนาเมตไปทดสอบความเป็นพิษต่อเซลล์พบว่า มีความเป็นพิษต่อเซลล์มากกว่าอนุพันธ์ซินนามิกเริ่มต้น และหมู่แทนที่ที่มีความเป็นพิษน้อยที่สุดคือหมู่ hydroxyl group Various cyclodextrins, alpha, beta and gamma, were esterified with 4-methoxy-, 2,4,5- and 2,4,6- trimethoxycinnamic acids. Upon esterification with beta-cyclodextrin, the photostability of 2,4,5-trimethoxycinnamate increased while no improvement was observed for 4-methoxycinnamate and 2,4,6-trimethoxycinnamate. However, increase in the photostability of 4-methoxycinnamoyl moiety could be observed when esterified with alpha-CD and that of 2,4,6-trimethoxycinnamoyl moiety could be observed after being esterified with gamma-CD. These photostability data together with the 2D-NMR analyses indicated that the 4-methoxycinnamoyl, 2,4,5-trimethoxycinnamoyl and 2,4,6-trimethoxy cinnamoyl moieties could enter the alpha-CD, the beta-CD, and the gamma-CD cavities, respectively. Moreover, nine cinnamate derivatives were esterified with 2-ethylhexanol. The UV-profile of these nine cinnamates derivatives show absorption in UVB region. The photostability test indicated that all meta substituents show more stable than para-, and ortho- substitution, respectively. The cytotoxic test against human cancer cells was studied. As a result, all parent cinnamic acids show less toxic than cinnamate derivatives probably due to more polarity of cinnamic acids could not penetrate into cell membrane as well as less polarity of 2-ethylhexyl moiety of cinnamates. In addition, cinnamate with hydroxyl group display less toxic than other electron withdrawing groups |
| บรรณานุกรม | : |
ธิตินันท์ กาพย์เกิด (หมั่นหาผล) . (2553). การปรับปรุงโครงสร้างของสารกรองรังสียูวีในกลุ่มซินนาเมตและไดเบนโซอิลมีเธน.
กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย. ธิตินันท์ กาพย์เกิด (หมั่นหาผล) . 2553. "การปรับปรุงโครงสร้างของสารกรองรังสียูวีในกลุ่มซินนาเมตและไดเบนโซอิลมีเธน".
กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย. ธิตินันท์ กาพย์เกิด (หมั่นหาผล) . "การปรับปรุงโครงสร้างของสารกรองรังสียูวีในกลุ่มซินนาเมตและไดเบนโซอิลมีเธน."
กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย, 2553. Print. ธิตินันท์ กาพย์เกิด (หมั่นหาผล) . การปรับปรุงโครงสร้างของสารกรองรังสียูวีในกลุ่มซินนาเมตและไดเบนโซอิลมีเธน. กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย; 2553.
|
