กรดโปรโตคอนสติพาติกเมทิลเอสเทอร์ (53) และเอพิเมอร์ สามารถสังเคราะห์ได้จากไดเมทิลอิทาโคเนต-แอนทราซีนแอดดัค ในรูปของอิแนนทิโอเมอร์ [()-(11S)-44] เป็นโครงสร้างหลัก ทำปฏิกิริยากับไครัลอีเทอร์อัลดีไฮด์ ()-56 ผ่านปฏิกิริยาแทนเดมอัลดอล-แลคโทไนเซชัน ไอโซเมอไรเซชัน และไพโรไลซีส ตามลำดับ ในเปอร์เซ็นต์ผลผลิตรวม 29% ารเริ่มต้นอีกตัวที่สำคัญ ไครัลอีเทอร์อัลดีไฮด์ ()-56 เตรียมสำเร็จได้โดยใช้วิธีการสังเคราะห์ที่เหมาะสม ประกอบด้วยเมทิเลชันของไซโคลเพนตะเดคะโนน (57) ปฏิกิริยาเบเยอร์-วิลิเกอร์ออกซิเดชัน ทรานสเมทิเลชัน การป้องกันของแอลกอฮอล์ รีดักชัน และสเวิร์นออกซิเดชัน ตามลำดับ ในเปอร์เซ็นต์ผลผลิตรวม 16% The protoconstipatic acid methyl ester (53) and its epimer can be synthesized from the readily available dimethyl itaconate-anthracene adduct in enantiomerically pure forms, [(±)-(11S)-44], as building blocks, reacted with the chiral ether aldehyde (±)-56 via tandem aldol-lactonization, isomerization and pyrolysis respectively in 29% overall yield. The other important starting material, the chiral ether aldehyde (±)-56 was achieved using the practically synthetic methodology including methylation of cyclopentadecanone (57), Baeyer-Villiger oxidation, transmethylation, protection of alcohol, reduction and Swern oxidation respectively in 16% overall yield.