วัตถุประสงค์ : เพื่อพัฒนาวิธีการสังเคราะห์เอซาคาลิกซารีนที่มีหมู่เอมีนแบบต่างๆ และศึกษาสมบัติในการจับกับแคทไออน แอนไอออน และโมเลกุลอินทรีย์ของสารที่สังเคราะห์ได้ ตลอดจนศึกษาความเป็นไปได้ในการนำสารที่สังเคราะห์ได้มาประยุกต์ใช้งานในการแยกโลหะไออน และอินทรีย์โมเลกุลออกจากสิ่งแวดล้อม ระเบียบวิธีวิจัย : ปฏิกิริยาคอนแดนเซชันระหว่างอนุพันธ์อัลดีไฮด์ของคาลิก [4] ซารีนและเอมีนที่เหมาะสมจะให้ผลิตภัณฑ์เป็นสารรูปชิฟเบส จากนั้นทำการรีดิวซ์สารชิฟเบสด้วย NaBH[subscript 4] แล้วโปรตอนเนท ด้วย HCI ใน CH[subscript3]OH จะได้ผลิตภัณฑ์รูปแอมโมเนียมออกมา จากนั้นทำปฏิกิริยาสะเทินกับ NaOH จะได้สารประกอบเอซาเบนซินคราวน์อีเธอร์คาลิก[4]ซารีน ส่วนอนุพันธ์พิริดีนของคาลิก[4] ซารีนสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาแทนที่แบบนิวคลิโอฟิลิกระหว่างคาลิก[4] ซารีนกับ 4-chloromethyl pyridine การศึกษาการจับกับแคทไออน และโมเลกุลอินทรีย์ของสารสังเคราะห์ได้กระทำโดยวิธีโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์และโพเทนซิโอเมทริกไทเทรชัน ผลการทดลอง : ได้สังเคราะห์สารต่อไปนี้ คือ 25,26,27-N,N’, N” –tri((2-ethoxy)benzyl)ethylene tetraamine-p-tert-butylcalix[4]arene-4HCI (5a) 25,26,27-N,N’,N”- tri((4-ethoxy)benzyl)ethylene tetraamine-p-tert-butyl calyx[4]arene-4HCI (5b) 25,27,-{2,2’-[2,2’-((2,5,8-triaza)nonyl)diphenoxy]diethyl)-p-tert-butylcalix[4]arene (7) 25,27-[N,N’ –di-((2-ethoxy)benzl)propylenediamine]-26,28-dimethoxy-p-tert-butykcalix[4]arene dihydrochloride (10) และ 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-27-bis((4-pyridylmethyl)oxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene (11) สาร 5a และ 5b สามารถเกิดสารประกอบเชิงซ้อนแบบ 1:1 กับ NO[subscript 3] Br และ I โดยมีลำดับของความเสถียรของสารประกอบเชิงซ้อนที่เกิดขึ้นเป็น NO[subscript 3] > I> Br เมื่อใช้ Na เป็นเคาน์เตอร์แคทไออน เมื่อเปลี่ยนแคทไอออนเป็น K พบว่าค่าคงที่ของการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของ 5a ต่อ Br และ I จะมีค่าสูงขึ้นกว่าเมื่อใช้ Na อย่างไรก็ตามพบว่า 5b จะเกิดสารประกอบที่เชิงซ้อนที่เสถียรมากกับ I เมื่อใช้แคทไอออนเป็น Bu[subscript 4] N[superscript +] สาร 7 จะเกิดสารประกอบเชิงซ้อนได้กับ Co[superscript 2-] Ni [superscript 2+] และ Zn [superscript 2+] โดยมีลำดับความเสถียรของสารประกอบเชิงซ้อนที่เกิดขึ้นเป็น Cu[superscript 2+] >> Ni [superscript 2+] > Co [superscript 2+] > Zn [superscript 2+] ส่วนสาร 11 จะเกิดจากสารประกอบเชิงซ้อนกับ catechol resorcinol และ phthalic acid อีกทั้งให้โครงสร้างซุปราโมเลคิวลาร์ที่น่าสนใจอีกด้วย อภิปรายและสรุปผลการทดลอง : จากผลการทดลองพบว่า ขนาดของโพรงของลิแกนด์และเคาน์เตอร์แคทไอออนมีผลต่อการจับกับแอนไอออนของทั้ง 5a และ 5b โพรงคราวน์อีเธอร์ใน 5a จะชอบกับ K มากกว่า Na ส่วนโพรงที่จับแอนไอออนของ 5b จะมีขนาดใหญ่กว่าขนาดของ 5a สาร 7 จะเกิดสารประกอบเชิงซ้อนแบบ 1:1 กับ Cu [superscript 2+] Ni [superscript 2+] และ Co[superscript 2+] และแบบ1:2 ในกรณีของ Zn[superscript 2+] ผลของการทดลองแสดงว่าสาร 7 สามารถจับ Cu [superscript 2+] ได้ค่อนข้างจำเพาะเจาะจง ผลของการจับอย่างเลือกจำเพาะของสาร 11 ต่อ catechol resorcinol และ phthalic acid รวมทั้งโครงสร้างซุปราโมเลคิวลาร์ที่เกิดขึ้นเป็นผลมาจากอันตรกิริยาพันธะไฮโดรเจนและแรง van der Waals