ปฏิกิริยาการเปิดวงแหวนของสไตรีนออกไซด์และออกซิเรนชนิดอื่นๆ ด้วยเอมีนนิวคลีโอไฟล์อื่นเป็นวิธีที่น่าสนใจและมีศักยภาพสูงในการสังเคราะห์บีต้าอะมิโนแอลกอฮอล์แต่โดยปกติปัจจัยทางด้านสเตอริกและอิเล็กทรอนิกที่ขัดแย้งกันของหมู่ฟีนิลซึ่งเป็นหมู่แทนที่ของสไตรีนออกไซด์ทำให้การเลือกเกิดรีจิโอไอโซเมอร์ยังไม่ค่อยมีประสิทธิภาพ ในงานวิจัยนี้พบว่านิวคลีโอไฟล์ที่เป็นประจุลบได้แก่ เอไซด์และพทาลิไมด์ (N(,3)('-), Pht('-)) ทำปฏิกิริยากับสไตรีนออกไซด์ใน DMF ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์ส่วนใหญ่ที่เป็นบีต้าโดยเฉพาะพทาลิไมด์สำหรับการเปิดวงด้วยเอมีนการจำเพาะเจาะจงให้ได้บีต้าอาจจะเพิ่มด้วยการใช้ crown ether รวมทั้งยังได้แสดงให้เห็นว่าตัวทำละลายชนิดโปรติคสามารถควบคุมรีจิโอซีเล็กติวิตีและเร่งปฏิกิริยาอะมิโนลิซิสของสไตรีนออกไซด์ด้วยไพรมารีและเซกันดารีเอมีนทั้งแบบอะลิฟาติกและอะโรมาติกโดยไม่จำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาลิวอิสแอซิด ความว่องไวและรีจิโอซีเล็กติวิตีของปฏิกิริยาการเปิดวงแหวนของสไตรีนออกไซด์ด้วยเอมีนในตัวทำละลายที่เป็นโปรติกนี้ขึ้นกับความเป็นกรดของแอลกอฮอล์ ซึ่งจะทำหน้าที่กระตุ้นออกซิเรนโดยการเกิดพันธะไฮโดรเจนพร้อมๆ กับการลดความว่องไวของเอมีนโดยการเกิดอันตรกิริยากรด-เบส ซึ่งถูกกำหนดจากโดยค่า p~iK(,a)~i ของตัวทำละลายและ p~iK(,a~iH) ของเอมีน ถ้า p~iK(,a)~i ของต้วทำละลายยิ่งต่ำ (มีความเป็นกรดยิ่งมาก)อัตราเร็วของปฏิกิริยาและรีจิโอซีเล็กติวิตีของการแทนที่ที่แอลฟาต่อบีต้ายิ่งมากด้วย แต่ปฏิกิริยาใน HFIP ไม่เกิด เมื่อใช้เอมีนที่มีความเป็นนิวคลีโอไฟล์สูง เนื่องจากการเกิดอันตรกิริยาระหว่างเอมีน-HFIP และรีจิโอซีเล็กติวิตีของการเปิดวงด้วยออกซิเลนชนิดอื่นๆ เช่นเบนซิลไกลซิดิลอีเธอร์ บีต้าแนบทิลออกซิเลน และไซโคลเฮกซีนออกไซด์ถูกนำมาศึกษาด้วยผลของมันสัมพันธ์กับผลของสไตรีน ออกไซด์ และยังพบอีกว่าการเปิดวงแหวนของสไตรีนออกไซด์ยังคงรักษาข้อมูลทางสเตอริโอเคมีของอิพอกไซด์ที่เป็นสารตั้งต้นไว้อย่างสมบูรณ์