| ชื่อเรื่อง | : | แอลคาลอยด์บิสเตตราไฮโดรไอโซควิโนลีน ที่มีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์จากฟองน้ำทะเล ~iXestospongia~i sp. ของไทย |
| นักวิจัย | : | สุรัตนา อำนวยผล |
| คำค้น | : | ISOQUINOLINE , CYTOTOXIC ACTIVITY , RENIERAMYCINS |
| หน่วยงาน | : | ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย |
| ผู้ร่วมงาน | : | - |
| ปีพิมพ์ | : | 2547 |
| อ้างอิง | : | http://www.thaithesis.org/detail.php?id=1082547000245 |
| ที่มา | : | - |
| ความเชี่ยวชาญ | : | - |
| ความสัมพันธ์ | : | - |
| ขอบเขตของเนื้อหา | : | - |
| บทคัดย่อ/คำอธิบาย | : | รายงานการแยกสารแอลคาลอยด์กลุ่ม bistetrahydroisoquinoline ซึ่งประกอบด้วยสารหลัก renieramycin M และอนุพันธุ์ในกลุ่มเดียวกันที่มีปริมาณน้อยอีก ๕ สาร ได้แก่renieramycins N O Q R และ S จากฟองน้ำทะเล ~iXestospongia~i sp. ของไทย ที่ได้ทำการเติม potassium cyanide ก่อนการสกัด ได้ทำการพิสูจน์สูตรโครงสร้าง และสเตอริโอเคมีของสารที่แยกได้นี้ โดยใช้ข้อมูลทางสเปกโทรสโคปี การแทนที่หมู่ฟังก์ชัน carbinolamineด้วย cyanoamine สามารถเพิ่มความเสถียรของสาร renieramycins ได้ ดังนั้นกลยุทธ์การเติมpotassium cyanide ก่อนการสกัดนี้ เป็นตัวอย่างแรกในการเตรียมสาร renieramycins ให้มีปริมาณมากพอ เพื่อการนำไปศึกษาคุณสมบัติทางเคมีและชีวภาพของสารต่อไป นอกจากนี้ได้สังเคราะห์อนุพันธ์ใหม่ของสารกลุ่ม renieramycins เพิ่มเติมอีก ๑๐ สาร จากสาร renieramycin Mด้วยปฏิกิริยาทางเคมี ได้แก่ ปฏิกิริยา allylic oxidation โดยใช้ selenium dioxideในตัวทำละลายแอลกอฮอล์ชนิดต่างๆ ปฏิกิริยา reductive deangelation และ ปฏิกิริยาreductive acetylation และยังได้ทำการเปลี่ยนสาร renieramycin M ไปเป็น renieramycinsที่เคยค้นพบแล้ว ได้แก่ renieramycins E และ J และ jorumycin นอกจากนี้ได้ศึกษาปฏิกิริยาoxidative degradation ของ renieramycin E และ jorumycin ที่เกิดเป็นสารกลุ่ม simpleisoquinolinequinone alkaloids และได้เสนอกลไกของการสลายตัวนี้ไว้ด้วย ได้ทำการทดสอบฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์ และศึกษาหาความสัมพันธ์ระหว่างสูตรโครงสร้างและฤทธิ์ทางชีวภาพของสารที่แยกได้และสารกึ่งสังเคราะห์ของ renieramycinsต่อ carcinoma cell lines หลายชนิด พบว่า หมู่แทนที่ cyano และ hydroxyl ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ ๒๑ มีความจำเป็นต่อการออกฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์ นอกจากนี้ สารที่ไม่มีหมู่แทนที่ angeloyl มีฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์สูงกว่าสารต้นแบบ ส่วนสารที่มีหมู่แทนที่ที่ประกอบด้วยออกซิเจน ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ ๑๔ มีฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์ต่ำมาก และอนุพันธ์ ~iO~i-acetyl hydroquinone มีฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์ใกล้เคียงกับสารต้นแบบที่เป็น quinone การค้นพบครั้งนี้ ส่งผลกระทบที่สำคัญยิ่งต่อวงการวิทยาศาสตร์ของไทย โดยเป็นการเปิดโอกาสให้เกิดความร่วมมือในการวิจัยด้านต่างๆ เพื่อพัฒนาสารในกลุ่ม renieramycinsเป็นสารต้านมะเร็งชนิดแรก ที่ได้จากทรัพยากรธรรมชาติในทะเลไทย |
| บรรณานุกรม | : |
สุรัตนา อำนวยผล . (2547). แอลคาลอยด์บิสเตตราไฮโดรไอโซควิโนลีน ที่มีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์จากฟองน้ำทะเล ~iXestospongia~i sp. ของไทย.
กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย. สุรัตนา อำนวยผล . 2547. "แอลคาลอยด์บิสเตตราไฮโดรไอโซควิโนลีน ที่มีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์จากฟองน้ำทะเล ~iXestospongia~i sp. ของไทย".
กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย. สุรัตนา อำนวยผล . "แอลคาลอยด์บิสเตตราไฮโดรไอโซควิโนลีน ที่มีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์จากฟองน้ำทะเล ~iXestospongia~i sp. ของไทย."
กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย, 2547. Print. สุรัตนา อำนวยผล . แอลคาลอยด์บิสเตตราไฮโดรไอโซควิโนลีน ที่มีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์จากฟองน้ำทะเล ~iXestospongia~i sp. ของไทย. กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย; 2547.
|
