ซีรัมโบนที่แยกได้จากเหง้ากะทือนำมาใช้เป็นสารตั้งต้นในการเปลี่ยนแปลงโครงสร้าง ได้สารอนุพันธ์ทั้งสิ้น 22 สาร เมื่อนำไปทดสอบฤทธิ์ในการฆ่าเซลล์มะเร็งท่อน้ำดีอันประกอบด้วย KKU100, KKU-M139, KKU-M156, KKU-M213 and KKU-M214 เซลล์มะเร็ง KB, NCI-H187, MCF-7 และเซลล์ปรกติ Vero cells นอกจากนี้ยังทดสอบฤทธิ์ต้านเชื้อมาลาเรียอีกด้วย ผลการทดสอบพบว่าเอมีน 3 และ ไซยาโนเอมีน 16 แสดงฤทธิ์กับเซลล์ KKU100 ด้วยค่า IC50 = 3.87 และ2.39 g/ml ตามลำดับ ในการศึกษากลไกการออกฤทธิ์โดยใช้โปรแกรมโมเลคิวลาร์ ด็อกกิ้ง เพื่อดูการจับกันของอนุพันธ์ซีรัมโบนกับเอมไซม์ CDK-2, CDK-5, EGFR, และ GSK-3 พบว่าสาร 3 และ 16 จะมีอันตรกิริยากับเอมไซม์ EGFR ที่ดีกว่า สารไบโอรีดักทีฟ 29 และ 30 ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยการเชื่อมต่อกันของสาร 3 และ 24 กับกรดควิโนนโพรพิโอนิก ตามลำดับ สารที่ได้สร้างขึ้นเพื่อให้มีการหลุดออกของสารพิษอย่างจำเพาะเจาะจงที่เซลล์มะเร็งที่มีเอมไซม์รีดักเทสและสภาวะขาดออกซิเจน สารทั้งสองแสดงค่าความเป็นพิษที่น้อยต่อเซลล์ NCI-H187 และ MCF-7 ซึ่งมีเอมไซม์รีดักเทส ทั้งนี้อาจเนื่องมาจากปฏิกิริยารีดักชันเกิดขึ้นได้ไม่สมบูรณ์ Zerumbone isolated from from Zingiber zerumbet Smith was used as the starting material for structural modification. Twenty-two derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity against cholangiocarcinoma cell lines including KKU100, KKU-M139, KKU-M156, KKU-M213 and KKU-M214 as well as cytotoxicity against KB, NCI-H187, MCF-7 and Vero cells. All compounds also evaluated for antimalarial activity. Amine 3 and cyanoamine 16 showed cytotoxicity against KKU-100 cell line (the least sensitive) with IC50 values of 3.87 and 2.39 g/ml. To investigate the potential molecular target of the most active compound, the docking was performed using different enzymes and receptor proteins including CDK-2, CDK-5, EGFR, and GSK-3. The docking results revealed that 3 and 16 exhibited better binding interaction to EGFR than CDK-2, CDK-5 and GSK-3. Bioreductive agents 29 and 30 were synthesized by the connection of 3 and 24 with quinone propionic acid, respectively. These prodrugs have been designed to release toxic moieties selectively and preferentially under reductive or hypoxic conditions. Both compounds showed weaker cytotoxicity against NCI-H187 and MCF-7 cell lines (reductase containing cells). These results may be due to the partial reduction of quinone derivatives resulting in the small amount of toxic moiety in cancer cells.