ได้ทำการสังเคราะห์โอเซทามิเวียร์ ฟอสเฟต หรือ ยาทามิฟลูเป็นผลสำเร็จ จากน้ำตาลซึ่งเป็นสารตั้งต้นที่หาซื้อได้ง่าย และมีราคาถูก เช่น ดี-ไรโบส และ ดี-แมนโนส โดยใช้ขบวนการสังเคราะห์ 3 วิธี การสังเคราะห์จากน้ำตาล ดี-ไรโบส ประกอบด้วยปฏิกิริยาการสร้างพันธะคาร์บอนอย่างต่อเนื่องโดยใช้โลหะสังกะสี(Zn) หรือ อินเดียม (In) เป็นตัวกระตุ้น และปฏิกิริยาการปิดวงโดยขบวนการโอเลฟินเมทาทีสิสของสารประกอบไดอีนที่เตรียมขึ้น ได้โครงสร้างของยาทามิฟลู ในขั้นตอนการเปลี่ยนหมู่ฟังชั่นไปเป็นยาทามิฟลูนั้น ได้ใช้วิธีการใหม่ ซึ่งประกอบด้วยปฏิกิริยาออกซิเดชั่นของแอลกอฮอล์เป็นหมู่คีโตน เปลี่ยนหมู่คีโตนไปเป็นอะมิโน การเปิดวงคีตัล(ketal) แบบจำเพาะ และแทนที่หมู่ไฮดรอกซิลที่เกิดขึ้นด้วยเอไซด์ การสังเคราะห์จากน้ำตาล ดี-แมนโนส จะทำโดย 2 วิธี ซึ่งทั้งสองวิธีนี้จะใช้ปฏิกิริยา Horner-Wadsworth-Emmons เป็นกุญแจสำคัญในการสร้างวงไซโคเฮกซีน ซึ่งเป็นโครงสร้างหลักของยาทามิฟลู จากนั้นหมู่เพนทิลอีเทอร์จะถูกเพิ่มเข้าไปโดยการเปิดวงคีตัลแบบจำเพาะ และหมู่อะมิโน 2 หมู่จะถูกเพิ่มเข้าโดยใช้วิธีการเช่นเดียวกับที่ใช้ในการสังเคราะห์จากดี-ไรโบส ส่วนการสังเคราะห์โดยวิธีที่ 2 หมู่เพนทิลอีเทอร์และหมู่อะเซดตะมิโนของทามิฟลู จะถูกใส่เข้าไปในขั้นตอนแรกๆ โดยการเปิดวงคีตัลแบบจำเพาะ จากนั้นจึงทำการปิดวงโดยใช้ปฏิกิริยา Horner-Wadsworth-Emmons ได้โครงสร้างของทามิฟลู ได้ทำการศึกษปฏิกิริยาการเปิดวงคีตัลแบบจำเพาะของอนุพันธ์ไซโคเฮกซีนคาร์บอกซิเลดที่มีหมู่ฟังชั่นต่างๆตรงตำแหน่งที่ 5 ซึ่งเป็นสารที่ใช้ในการสังเคราะห์ยาทามิฟลู ด้วยกรดลิวอิสต่างๆ และพบว่าการเปิดวงคีตัลแบบจำเพาะนั้นจะถูกควบคุมโดยหมู่อะมิโน หรือ อนุพันธ์ของอะมิโนตำแหน่งที่ 5 โดยเกิดการจับตัวกับกรดลิวอิส นอกจากนั้นยังได้ทำการทดลองกับสารที่มีหมู่อะซิเตดอยู่ตำแหน่งที่ 5 ด้วย พบว่าผลที่ได้มีดีเท่าในกรณีที่มีหมู่อะมิโนอยู่ ได้ทำการศึกษปฏิกิริยาการเปิดวงเบนซิลิดีนคีตัลตำแหน่งที่ 3,4 แบบจำเพาะของน้ำตาล แอล-อะราบิโนส โดยใช้กรดลิวอิส พบว่า โบรอนไตรฟลูออไรด์.ไดเอทิลอีเทอร์ร่วมกับไตรเอทิลไซเรน ในตัวทำละลายอะซิโตไนไตรล์ให้ผลการทดลองดีที่สุด ได้ผลิตผลหลัก มีหมู่เบนซิลอีเทอร์อยู่ตำแหน่งที่ 4 และหมู่ไฮดรอกซิล อยู่ตำแหน่งที่ 3 สภาวะของปฏิกิริยาที่ใช้ไม่รุนแรง หมู่ฟังชั่นอื่นๆที่มีอยู่ เช่น เบนซิลดีเทอร์ เอสเทอร์ ไม่มีผลกระทบ Oseltamivir phosphate (Tamiflu was successfully synthesized from cheap, commercially available monosaccharide such as D-ribose and D-mannose by three methods. The main features of the approach from D-ribose comprise a metal (Zn, In)-mediated domino reaction and ring-closing olefin metathesis (RCM) of the resultant functionalized dienes to produce the Tamiflu skeleton. The synthesis described in this method represents a new and efficient transformation of a shikimic acid derivative into a 1,2-diamino compound which involved oxidation of an alcohol followed by reductive amination, regioselective ring opening of an amino pentylidene ketal and stereospecific nucleophilic replacement of a triflatewith an azide. The synthetic approach from mannose was devised into two routes which featured an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step to furnish the cyclohexene ring product. In the first route cyclohexene carboxylate was constructed at the early stage by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction to produce the cyclohexene skeleton then pentyl ether was introduced into the molecule by regioselective ring opening of pentylidene ketal and two amino groups was added by using the same method as in D -ribose. In the second route, 3-pentyloxy group and adjacent acetamide of Tamiflu was introduced into the molecule at the early stage of the synthesis by employing catalytic ring opening of 2,3-pentylidine ketal of D-lyxofuranoside and then the resulting hydroxy was transformed to acetamide. Then cyclohexene ring was installed via an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction to furnish the Tamiflu skeleton. Regioselective pentylidene ketal ring cleavage of cyclohexene carboxylate esters with various substituent at position 5, precursor for Tamiflu synthesis by Lewis acids was investigated. It was found that regioselectivity could be controlled by the adjacent amino group or suitable choice of the protecting group of the amino function at position 5 which can facilitate coordination of these groups with Lewis acid. Reduction of the corresponding acetate by TiCl4/Et3SiH was also examined. However the regioselectivity of ring opening was not as good as the amino function. Regioselective benzylidene acetal ring cleavage of L-arabinoside was examined. BF3.OEt2/Et3SiH in acetonitrile gave the best result for highly regioselective ring opening of 3,4-O-benzylidene acetals of arabinoside derivatives bearing 2-acetoxyl, to furnish the corresponding 4-O-benzyl ethers with the 3-hydroxy unsubstituted. The reaction condition is mild, and benzyl or ester protecting groups in the substrates are tolerated.