งานวิจัยนี้ได้เน้นถึงการพัฒนาเคมีซุปปร้าโมเลกุล (supramolecular chemistry) ประเภทใหม่จากสารหลักประเภทใหม่ที่เรียกว่าเบนซอกซาซีนไดเมอร์ งานวิจัยนี้จึงครอบคลุมด้วยส่วนหลักต่างๆ ดังนี้ คือ (1) การสังเคราะห์สารเบนซอกซาซีนมอนอเมอร์ประเภทต่างๆ ได้แก่ เบนซอกซาซีนมอนอเมอร์ชนิด 2,4-dihydro-3-alkyl-2H-naphthlozaxine ((NTXM 1)- (NTXM 2)) และสารเบนซอกซาซีนมอนอเมอร์ชนิด O,O’-bis(3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine)ethylene glycol ((BZXM 1)-(BZXM 3)) (2) การสังเคราะห์สารเบนซอกซาซีนไดเมอร์ประเภทต่างๆ ได้แก่แนพทอกซาซีนไดเมอร์ที่ได้จากมอนอเมอร์ชนิด 2,4-dihydro-3-alkyl-2H-naphthoxazine ((NTXD 1)-(NTXD 4)), เบนซอกซาซีนไดเมอร์ที่ได้จากมอนอเมอร์ชนิด O,O’-bis(3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine)ethylene glycol ((BZXD 1)-(BZXD 3)), สาร N,Nbis-(2-hydroxybenzyl)alkylamine ((BZXD 4)-(BZXD 12)), และสารว่องไวต่อปฏิกิริยาคือโทซิลเลตเตดไดเมอร์ชนิด N,N-bis(2-p-toluenesulfonyl-5-alkylbenzyl)methylamine ((TsD 1)-(TsD 2)) (3) ปรากฏการณ์ซุปปร้าโมเลกุลของสารเบนซอกซาซีนไดเมอร์ชนิด N,N-bis-(2-hydroxybenzyl)alkylamine ((BZXD 4)-(BZXD 8)) กับไอออนของโลหะทรานสิชัน (4) การศึกษาโครงสร้างผลึกเดี่ยวด้วยรังสีเอกซ์เรย์ที่ชี้ให้เห็นถึงโครงสร้างซุปปราโมเลกุลแบบไดเมอริกของ N,N-bis-(2-hydroxybenzyl)alkylamine ((BZXD 4)-(BZXD 8)) ที่โครงสร้างเดียวกันนี้สามารถรองรับทั้งโครงสร้างโคออดิเนตแบบส่งผ่านประจุกับสารรองของไอออนทองแดงและไม่รับสารรองใดๆ โดยมีเครือข่ายพันธะไฮโดรเจนเป็นตัวตรึงโครงสร้าง (5) การสังเคราะห์สารวงแหวนชนิดต่างๆ ได้แก่ [2+2] Difunctional 28-membered macrocyclic ether ((MCE 1)-(MCM 3)), ไดเบนโซโมโนอาซา-12-คราวน์-3 ((DBMA 1)-(DBMA 3)), ไดเบนโซโมโนอาซา-14-คราวน์-4 (DBMA 4) และ ไดเบนโซโมโนอาซา-17 -คราวน์-5 (DBMA 5) (6) การศึกษาซุปปร้าโมเลกุลของสารวงแหวนชนิดไดเบนโวโมโนอาซาคราวน์อีเทอร์ ((DBMA 1)-(DBMA 5)) กับเกลือของโลหะหมู่ที่ 1 ได้แก่ เกลือโซเดียมไพเครต, เกลือโพแทสเซียมไพเครต และเกลือซีเซียมไพเครตและ (7) การศึกษาโครงสร้างผลึกเดี่ยวของไดเบนโซโมโนอาซา-12-คราวน์-3(DBMA 2), และไดเบนโซโมโนอาซา-17-คราวน์-5 (DBMA 5) ด้วยเทคนิควิเคราะห์โครงสร้างผลึกเดี่ยวด้วยรังสีเอกซ์เรย์ The present work focuses on the development of supramolecular chemistry for a novel type of host molecule, namely benzoxazine dimers. The work covers (1) synthesis of various benzoxazine monomers which are the basic compounds for the host compounds, for example, 2,4-dihydro-3-alkyl-2H-naphthlozaxine ((NTXM 1)-(NTXM 2)) and, O,O’-bis(3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine)ethylene glycol ((BZXM 1)-(BZXM 3)), O,O’-bis(3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine)ethylene glycol ((BZXD 1)-(BZXD 3)), (2) synthesis of benzoxazine dimers for example 2,4-dihydro-3-alkyl-2H-naphthoxazine ((NTXD 1)-(NTXD 4)) N,N-bis-(2-hydroxybenzyl)alkylamine ((BZXD 4)-(BZXD 12)), and the reactive species of N,N-bis(2-p-toluenesulfonyl-5-alkylbenzyl)methylamine ((TsD 1)- (TsD 2)), (3) host-guest phenomena of N,N-bis-(2-hydroxybenzyl)alkylamine ((BZXD 4)- (BZXD 8)) with transition metals, (4) X-ray single crystal analysis of N,N-bis-(2- hydroxybenzyl)alkylamine ((BZXD 4)-(BZXD 8)) demonstrating that the dimeric system is a flexible assembly for host without guest via hydrogen bond network and host with guest via the coordinate network, (5) synthesis of macrocyclics, i.e., [2+2] Difunctional 28-membered macrocyclic ether ((MCE 1)-(MCM 3)), dibenzomonoaza-12-crown-3 (DBMA 1)–(DBMA 3), dibenzomonoaza-14-crown-4 (DBMA 4), and dibenzomonoaza- 17-crown-5 (DBMA 5), (6) supramolecular chemistry of dibenzomonoazacrown ether based macrocyclic compounds as evidenced from the host-guest compound formation with alkaline metal picrates, such as sodium picrate, potassium picrate, and cesium picrate, and (7) X-ray single crystal analysis showing the macrocyclic structures of dibenzomonoaza-12-crown-3 (DBMA 2) and dibenzomonoaza-17-crown-5 (DBMA 5)