ในงานวิจัยนี้ได้ทำการสังเคราะห์ ซิส-บิส-พารา-เทอร์เชียรี-บิวทิลคาลิกซ์[4]-พอร์ไฟริน (1) และ ซิส- บิสคาลิกซ์[4]-พอร์ไฟริน (2) ซึ่งประกอบด้วยหน่วยคาลิกซ์[4]เอรีน 2 หน่วยเชื่อต่ออยู่บนวงพอร์ไฟรินใน ลักษณะ-ซิส จากปฏิกิริยาควบแน่นระหว่าง พารา-เทอร์เชียรี-บิวทิลคาลิกซ์[4]-ไดเบนซาลดีไฮด์หรือคาลิกซ์ [4]-ไดเบนซาลดีไฮด์ด้วยพิร์โรลโดยใช้กรดโพรพิโอนิกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและตัวทำละลายร่วมกับโทลูอีน นอกจากนี้ยังได้ทำการสังเคราะห์ ทรานส์-บิส-พารา-เทอร์เชียรี-บิวทิลคาลิกซ์[4]-พอร์ไฟริน (3) และ ทรานส์- บิสคาลิกซ์[4]-พอร์ไฟริน (4) ที่มีการเชื่อมต่อกันในลักษณะ-ทรานส์ โดยผ่านสารตัวกลาง คือ คาลิกซ์[4]-บิส ไดพิร์โรลมีเธนแล้วนำมาควบแน่นกับคาลิกซ์[4]-ไดเบนซาลดีไฮด์ด้วยสภาวะในการสังเคราะห์ที่เหมือนกับ ข้างต้น ในระหว่างที่ทำการสังเคราะห์ 2-(ไตรเอธิลีนไกลคอลทอซิล)เบนซาลดีไฮด์สามารถแยกไตรเอธิลีน ไกลคอลไดเบนซาลดีไฮด์ออกมาได้ซึ่งสารนี้มีหน่วยเบนซาลดีไฮด์ที่เหมาะสำหรับนำมาควบแน่นกับพิร์โรล เพื่อสังเคราะห์ เตตระคิส(ไตรเอธิลีนไกล)พอร์ไฟริน (5) ซึ่งสามารถใช้เป็นกรงเชิงโมเลกุลสำหรับกักขังฟลู เลอรีน (C60) โดยใช้ฟลูออเรสเซนต์สเปกโตรสโกปีในการศึกษาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนดังกล่าว ใน ขั้นตอนการออกแบบแต่แรกนั้นได้ตั้งใจที่จะใช้หน่วยพอร์ไฟรินเป็นหน่วยรับสำหรับแอนไอออน แต่นอกจาก พอร์ไฟรินเองแล้วสารที่เป็นแอนาลอกของพอร์ไฟริน คือ คาลิกซ์[4]พิร์โรลซึ่งสามารถสังเคราะห์ได้จากการ ควบแน่นระหว่างสารประกอบคีโตนกับพิร์โรลยังใช้เป็นหน่วยรับสำหรับแอนไอออนที่แพร่หลาย ดังนั้นเราจึง ได้ทำการสังเคราะห์ บิส-พารา-เทอร์เชียรี-บิวทิลคาลิกซ์[4]-คาลิกซ์[4]พิร์โรล (6) และ บิสคาลิกซ์[4]-คาลิกซ์ [4]พิร์โรล (7) แล้วนำไปศึกษาการจับแอนไออนซึ่งพบว่าสาร 6 จับกับคลอไรด์ได้ดีกว่าฟลูออไรด์เมื่อนำเอา สาร 6 ไปทำปฏิกิริยากับเตตระเอิลีนไกลคอลไดทอซิเลตจะได้ 1,3-อัลเทอร์เนต-คาลิกซ์[4]-คราวน์-5-คาลิกซ์ [4]พิร์โรล (8) ที่เลือกจับเฉพาะ KF สูง The cis-bis-p-tert-butylcalix[4]-porphyrin (1) and cis-biscalix[4]-porphyrin (2) comprising of two calix[4]arene units linked on porphyrin platform in cis manner by condensation of p-tertbutylcalix[ 4]-dibenzaldehyde or calix[4]-dibenzaldehyde with pyrrole by using propionic acid as catalyst and solvents along with toluene. Moreover, the trans linkage between two calix[4]arene units with porphyrin molecule, trans-bis-p-tert-butylcalix[4]-porphyrin (3) and trans-biscalix[4]- porphyrin (4) were accomplished by using calix[4]-bisdipyrrolemethane intermediate for condensing with calix[4]-dibenzaldehyde in the same condition. During the synthesis of 2-(triethylene glycol tosyl)benzaldehyde, triethylene glycol dibenzaldehyde was isolated which is useful for preparation of tetrakis(triethylene glycol)-bisporphyrin (5). The molecular cage 5 was used to study the complexation with fullerene (C60) by fluorescent spectrometry. From the starting design concept, it was intended to use porphyrin unit as a receptor unit for anion receptor unit. Nevertheless, an analogue of porphyrin which is also synthesized from carbonyl and pyrrole and is more popular used as anion receptor is calix[4]pyrrole. Hence, calix[4]-calix[4]pyrrole (6) and p-tert-butylcalix[4]- calix[4]pyrrole (7) were designed and synthesized. From anion complexation study, it was revealed that calix[4]-calix[4]pyrrole (6) prefers to bind Cl- ion over F- ion and, when 6 reacted with tetraethylene glycol ditosylate to afford a 1,3-alternate-calix[4]-crown-5-calix[4]pyrrole (8), its binding properties is highly selective to bind KF.