| ชื่อเรื่อง | : | Synthesis of castanospermine |
| นักวิจัย | : | Machan T. , Davis A.S. , Liawruangrath B. , Pyne S.G. |
| คำค้น | : | - |
| หน่วยงาน | : | มหาวิทยาลัยเชียงใหม่ |
| ผู้ร่วมงาน | : | - |
| ปีพิมพ์ | : | 2551 |
| อ้างอิง | : | 00404020 , 10.1016/j.tet.2008.01.073 , TETRA , http://www.scopus.com/inward/record.url?eid=2-s2.0-39149142197&partnerID=40&md5=fc8cbeb31182e4e76906adca244818ad , http://cmuir.cmu.ac.th/handle/6653943832/4485 |
| ที่มา | : | - |
| ความเชี่ยวชาญ | : | - |
| ความสัมพันธ์ | : | - |
| ขอบเขตของเนื้อหา | : | - |
| บทคัดย่อ/คำอธิบาย | : | The diastereoselective synthesis of castanospermine is described in 11 synthetic steps from l-xylose. The borono-Mannich reaction between l-xylose, allylamine, and (E)-styrene boronic acid gives a tetrahydroxy amine with the desired configurations for C-6, C-7, C-8, and C-8a in the target molecule. A novel pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one precursor was employed to allow for the control of π-facial diastereoselectivity in an osmium(VIII)-catalyzed syn-dihydroxylation (DH) reaction. A regioselective ring-opening of the cyclic sulfate derivative of the resulting diol then secured the C-1 hydroxyl group of castanospermine with the correct configuration. A Mitsunobu cyclization then provided di-O-benzyl castanospermine and ultimately the final target alkaloid. Crown Copyright © 2008. |
| บรรณานุกรม | : |
Machan T. , Davis A.S. , Liawruangrath B. , Pyne S.G. . (2551). Synthesis of castanospermine.
เชียงใหม่ : มหาวิทยาลัยเชียงใหม่ . Machan T. , Davis A.S. , Liawruangrath B. , Pyne S.G. . 2551. "Synthesis of castanospermine".
เชียงใหม่ : มหาวิทยาลัยเชียงใหม่ . Machan T. , Davis A.S. , Liawruangrath B. , Pyne S.G. . "Synthesis of castanospermine."
เชียงใหม่ : มหาวิทยาลัยเชียงใหม่ , 2551. Print. Machan T. , Davis A.S. , Liawruangrath B. , Pyne S.G. . Synthesis of castanospermine. เชียงใหม่ : มหาวิทยาลัยเชียงใหม่ ; 2551.
|
ridm@nrct.go.th ระบบคลังข้อมูลงานวิจัยไทย รายการโปรดที่คุณเลือกไว้
