วิทยานิพนธ์ (วท.ม.)--จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, 2543

การเปลี่ยนโครงสร้างทางเคมีของ ent-kaur-16-en-19-oic acid ซึ่งสกัดได้จากเปลือกต้นเปล้าใหญ่ (Croton oblongifolius Roxb.) โดยอาศัย Aspergillus niger ภายหลังการบ่มเป็นเวลา 7 วัน สกัดแยกผลิตภัณฑ์ด้วยไดคลอโรมีเธนและตรวจสอบผลิตภัณฑ์ด้วยเทคนิคธินเลเยอร์โครมาโตกราฟี จากโครมาโตแกรมปรากฏจุดที่มีค่า Rf ต่างจากสารตั้งต้น 3 จุด คือ Rf 0.68, 0.61 และ 0.58 ตามลำดับ นำส่วนสกัดไดคลอโรมีเธนมาแยกด้วยเทคนิคคอลัมน์โครมาโตกราฟีได้สารประกอบ 3 ชนิด โครงสร้างของสารประกอบทั้งสามพิสูจน์เอกลักษณะโดยอาศัยเทคนิคทางสเปกโตรสโคปี ข้อมูลของแมสสเปกโตรสโกปีของสารประกอบ 1(Rf 0.68) มีมวลโมเลกุลเท่ากับ 316 ดังนั้นคาดว่าควรจะมีสูตรโมเลกุลเป็น C20H28O3 สารประกอบ 2(Rf 0.61) มีมวลโมเลกุลเท่ากับ 332 คาดว่าสูตรโมเลกุลเป็น C20H28O4 ส่วน สารประกอบ 3(Rf 0.58) พิสูจน์เอกลักษณ์ด้วยเทคนิคแมสสเปกโตรเมทรีและวิเคราะห์โครงสร้างผลึกโมเลกุลสามมิติพบว่าสารประกอบ 3 มีมวลโมเลกุลเท่ากับ 348 และมีโครงสร้างเป็น ent-(7beta, 11alpha)-dihydroxy-1-oxo-kaur-16-en-19-oic acid