ridm@nrct.go.th   ระบบคลังข้อมูลงานวิจัยไทย   รายการโปรดที่คุณเลือกไว้

การสังเคราะห์โรทีนอยด์ 6-ดิออกซิคลิทอริแอซิทัลที่แยกจากรากหนอนตายอยาก ~iStemona collinsae~i Craibและการเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง

หน่วยงาน ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย

รายละเอียด

ชื่อเรื่อง : การสังเคราะห์โรทีนอยด์ 6-ดิออกซิคลิทอริแอซิทัลที่แยกจากรากหนอนตายอยาก ~iStemona collinsae~i Craibและการเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง
นักวิจัย : ประภาส ขอพึ่ง
คำค้น : -
หน่วยงาน : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย
ผู้ร่วมงาน : -
ปีพิมพ์ : 2548
อ้างอิง : http://www.thaithesis.org/detail.php?id=1082548000609
ที่มา : -
ความเชี่ยวชาญ : -
ความสัมพันธ์ : -
ขอบเขตของเนื้อหา : -
บทคัดย่อ/คำอธิบาย :

ได้ประสบความสำเร็จในการสังเคราะห์สารประกอบ 6-deoxyclitoriacetal (39) ที่มีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง โดยผ่านปฏิกิริยาที่สำคัญๆ คือ PtCl(,2)-catalyzed hydroarylation,Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective IBX diol oxidation และstereoselective intramolecular keto-aldehyde pinacol coupling กระบวนการสังเคราะห์ที่สำคัญเริ่มจากการเปลี่ยนสารระบบ 1,2-dimethoxy-4-prop-2-ynyloxybenzene (75) ไปเป็นสารประกอบ 6,7-dimethoxy-2~iH~i-chromene (83) โดยใช้ปฏิกิริยา PtCl(,2)-catalyzed hycroarylation reaction จากนั้นเปลี่ยนสารประกอบ 83ให้เป็นสารประกอบ 6,7-dimethoxy-chroman-3,4-diol (84) โดยปฏิกิริยา Sharpless asymmetricdihydroxylation สารประกอบ 84 ที่ได้นำไปออกซิไดซ์ด้วย IBX เฉพาะที่ตำแหน่ง benzylในตัวทำละลาย EtOAc ได้สารประกอบ 3-hydroxy-6,7-dimethoxy-chroman-4-one (82) การเชื่อมต่อวง D กับวง A-B เข้าด้วยกันโดยปฏิกิริยา S(,N)2 กระทำโดยการเปลี่ยนหมู่ hydroxyl ของสารประกอบ82 ให้เป็นหมู่ที่ถูกแทนที่ได้ดีคือ 3-trifluoromethansulfonyl-6,7-dimethoxy-4-oxo-chromanyl ester (86) ได้ผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบ 2-(6,7-Dimethoxy-4-oxo-chroman-3-yloxy)-6-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde (87) 80% ขั้นตอนการสร้างวง C ทำได้โดยการใช้ปฏิกิริยาPinacol โดยใช้ SmI(,2) ได้สารประกอบ 2,3,9-trimethoxy-6,6a-dihydro-12~iH~i-chromeno[3,4-~ib~i]chromene-11,12,12a-triol (88) ที่มีหมู่ OH ตรงตำแหน่ง C-12a ตรงกับสารที่แยกได้จากธรรมชาติและในขั้นสุดท้ายเมื่อออกซิไดซ์สารประกอบ 88 ด้วย MnO(,2) จะได้สารประกอบ 39 ตามต้องการ สารประกอบ 39 เมื่อทดสอบฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งเต้านม (BT474) เซลล์มะเร็งปอด(CHAGO) เซลล์มะเร็งตับ (HEP-G2) เซลล์มะเร็งกระเพาะอาหาร (KATO3) และเซลล์มะเร็งลำไส้(SW620) พบว่า IC50=0.2, 0.9, 0.1, 0.3 และ 0.1 (+,m)g/mL ตามลำดับ

บรรณานุกรม :
ประภาส ขอพึ่ง . (2548). การสังเคราะห์โรทีนอยด์ 6-ดิออกซิคลิทอริแอซิทัลที่แยกจากรากหนอนตายอยาก ~iStemona collinsae~i Craibและการเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง.
    กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย.
ประภาส ขอพึ่ง . 2548. "การสังเคราะห์โรทีนอยด์ 6-ดิออกซิคลิทอริแอซิทัลที่แยกจากรากหนอนตายอยาก ~iStemona collinsae~i Craibและการเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง".
    กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย.
ประภาส ขอพึ่ง . "การสังเคราะห์โรทีนอยด์ 6-ดิออกซิคลิทอริแอซิทัลที่แยกจากรากหนอนตายอยาก ~iStemona collinsae~i Craibและการเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง."
    กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย, 2548. Print.
ประภาส ขอพึ่ง . การสังเคราะห์โรทีนอยด์ 6-ดิออกซิคลิทอริแอซิทัลที่แยกจากรากหนอนตายอยาก ~iStemona collinsae~i Craibและการเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง. กรุงเทพมหานคร : ฐานข้อมูลวิทยานิพนธ์ไทย; 2548.