ได้สังเคราะห์เฮเทอร์โรไดทอพปิครีเซพเตอร์ ~b14~b และ ~b15~b ซึ่งประกอบด้วยส่วนประกอบหลักของคาลิกซ์[4]เอรีน และบิสไทโอยูเรียซึ่งเป็นตัวรับแอนไอออนที่ด้านโลเวอร์ริม ทั้งสองส่วนนี้เชื่อมกันโดยหมู่เอไมด์หรือเอสเทอร์ สารประกอบ ~b14~b และ~b15~b มีวิธีการที่เหมาะสมในการสังเคราะห์ที่แตกต่างกัน เปอร์เซนต์ผลิตภัณฑ์โดยรวมของการสังเคราะห์ ~b14~b เป็น 3.7% และการสังเคราะห์ ~b15~b เป็น 15% โครงสร้างของแมคโครโมเลกุล ~b14~b และ ~b15~b ในสารละลายคลอโรฟอร์มหรือแอซิโตไนไตรล์ปรากฏอยู่ในรูปของโคนคอนฟอร์เมชัน โครงสร้างทางเอ็กซ์เรย์บ่งชี้ว่าโครงสร้างของโมเลกุล ~b14~bเป็นแบบโคลสแฟลททินโคนคอนฟอร์เมชัน งานวิจัยนี้ได้ทำการศกึษาสมบัติการจับของทั้งสองรีเซฟเตอร์กับแคทไอออน แอนไอออน และการทำงานร่วมกันของไอออนทั้งสองชนิดในสารละลายแอซิโตไนไตรล์ โดยใช้วิธีโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์ไตเตรชันซึ่งจะสามารถคำนวณหาสัดส่วนในการเกิดสารประกอบเชิงซ้อน ความสามารถในการจับ และพลังงานอิสระกิบบส์ของการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนได้ จากการศึกษาพบว่ารีเซฟเตอร์ทั้งสองสามารถจับกับแอลคาไลแคทไอออนได้ โดยจับได้ดีที่สุดกับโซเดียม ถึงแม้ว่าสารประกอบ ~b14~b และ ~b15~b มีโครงสร้างที่คล้ายคลึงกันสารประกอบ ~b15~b เป็นโฮสต์ที่แสดงสมบัติการเลือกจับต่อแคทไอออนมากกว่าสารประกอบ~b14~b นอกจากนี้แมคโครโมเลกุล ~b14~b แสดงการเลือกจับคาร์บอกซีเลตแอนไอออนที่มีโครงสร้างแบบตัวอักษรวายขณะที่โมเลกุล ~b15~b แสดงการเลือกจับกับฟอสเฟตแอนไอออนที่มีโครงสร้างแบบเตตระฮีดรอล นอกจากนี้ยังพบว่าการเลือกจับกับกรดอะมิโนที่อยู่ในรูปของแอนไอออนได้รับอิทธิพลจากไซด์เชนของกรดอะมิโน แต่ผลกระทบนี้มิได้เด่นชัดมากมาย อย่างไรก็ดีรีเซพเตอร์~b14~b แสดงความสามารถในการเลือกจับกับเกลือคาร์บอกซีเลตของลิวซีนในขณะที่แมคโครโมเลกุล~b15~b เลือกจับกับเกลือคาร์บอกซีเลตของฟีไนล์อลานีนและแอสพาราจีน จากการศึกษาพบว่าค่าคงที่การเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของเกลือคาร์บอกซีเลตของแอสพาติกแอซิดและแอสพาราจีนมากกว่าเกลือคาร์บอกซีเลตของกลูตามิกแอซิดและกลูตามีนตามลำดับ แสดงว่าทั้งสองอนุพันธ์สามารถเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับเกลือของกรดอะมิโนที่มีขนาดสั้นได้ดีกว่าเกลือของกรดอะมิโนขนาดยาว นอกจากนี้ลิแกนด์ ~b14~b สามารถเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับไดคาร์บอกซิเลตของอะริโนแอซิด เช่น แอสพาติกแอซิดหรือกลูตามิกแอซิดได้ดีกว่าโมโนคาร์บอกซิเลตของอะมิโนแอซิด เช่น แอสพาราจีนและกลูตามีน ในทางตรงกันข้ามลิแกนด์ ~b15~b สามารถเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับโมโนคาร์บอกซิเลตของอะมิโนแอซิดเช่น แอสพาราจีนและกลูตามีนได้ดีกว่าไดคาร์บอกซิเลตของอะมิโนแอซิด เช่น แอสพาติกแอซิดหรือกลูตามิกแอซิด ค่าคงที่ในการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนระหว่าง ~b14~b(+,ท)Na('+) กับคาร์บอกซิเลตหรือฟอสเฟตแอนไอออนสามารถคำนวณได้ในระบบของไดฟีไนล์ฟอสเฟตเพียงอย่างเดียวเนื่องจากผลของไอออนแพร์ และพบว่าผลที่ได้เป็นแบบเนกาทีฟเอลาวสเตอร์ริสซึม การไม่แสดงผลการเลือกจับซึ่งเป็นผลมาจากผลกระทบของไอออนแพร์นี้ไม่เด่นชัดในกรณีของ ~b15~b(+,ท)Na('+)ซึ่งสามารถจับกับทั้งคาร์บอกซิเลตและฟอสเฟตแอนไอออนได้ โดยเลือกจับได้ดีกับฟอสเฟตแอนไอออนเหมือนกับกรณีขชองโมเลกุล ~b15~b ซึ่งยังไม่เกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับโซเดียมโดย ~b15~b(+,ท)Na('+) แสดงการจับกับแอนไอออนได้ดีกว่าโมเลกุล ~b15~b เนื่องจากผลของซินเนอจิสติก นอกจากนี้ยังพบว่า ~b15~b(+,ท)Na('+) สามารถเลือกจับกับไดไฮโดรเจนฟอสเฟตโดยมีค่าคงที่การเกิดสารประกอบเชิงซ้อนมากที่สุดและจับกับแอซิเตดโดยมีค่าโคออพเพอเรติวิตีสูงที่สุด นอกจากนี้ยังพบว่าการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของโมเลกุล~b14~b กับโซเดียมมีผลทำให้การเลือกจับกับเกลือคาร์บอกซีเลตของแอสพาติกแอซิดเป็นแบบโพสิทีฟเอลาวสเตอร์ริสซึม ส่วนการเลือกจับกับเกลือคาร์บอกซีเลตของกลูตามิกแอซิดเป็นแบบเนกาทีฟเอลาวสเตอร์ริสซึม และทำให้การเลือกจับของ ~b15~b(+,ท)Na('+)กับไดคาร์บอกซีเลตแอสพาติกแอซิด หรือ กลูตามิกแอซิดลดลงอย่างมาก