ได้ทำการสังเคราะห์อนุพันธ์ของคาลิกซ์[4]เอรีนชนิดใหม่คือ 5,17-diphenylurea-25,27-dihydroxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene ~b(13)~b จากการคัปปลิง5,17-diamino-25,27-dihydroxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene ~b(12)~b กับฟีนีลไอโซไซยาเนต และสังเคราะห์สาร 5,17-diphenylurea-25,27-tetraethylene glycoloxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene ~b(17)~b และ 5,17-dihexylurea-25,27-tetraethyleneglycoloxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene ~b(19)~b จากการคัปปลิง 5,17-diamino-25,27-tetraethylene glycoloxy-26,28-dimethoxycalix[4]arene ~b(16)~b กับฟีนีลไอโซไซยาเนตและเฮกซีลไอโซไซยาเนตตามลำดับ เมื่อทำการศึกษาคุณสมบัติการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับแอนไอออนของลิแกนด์ ~b13 17~b และ ~b19~b ในตัวทำละลาย DMSO-d(,6)ด้วยเทคนิกโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์สเปกโทรสโกปี พบว่าลิแกนด์ ~b13 17~b และ ~b19~b สามารถเกิดสารประกอบเชิงซ้อนแบบ 1 : 1 กับแอนไอออน และเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับ Cl('-),Br('-), NO(,3)('-) และ H(,2)PO(,4)('-) ได้แตกต่างกัน ค่าคงที่การเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของ ~b13~b และ ~b17~b กับแอนไอออนเรียงตามลำดับดังนี้ H(,2)PO(,4)('-) >Cl('-) > Br('-) > NO(,3)('-) แต่สำหรับลิแกนด์ ~b19~b เรียงลำดับได้ดังนี้H(,2)PO(,4)('-) > Br('-) > NO(,3)('-) > Cl('-) สำหรับ I ไม่เกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับลิแกนด์ทั้งสาม อย่างไรก็ตาม เมื่อเปรียบเทียบลิแกนด์ ~b13~b กับ ~b17~b และ ~b19~bซึ่งมีคราวอีเทอร์ พบว่าการมีคราวน์อีเทอร์จะทำให้การจับกับ H(,2)PO(,4)('-) ลดลงการเติม Na('+) และ K('+) ลงไปในลิแกนด์ ~b17~b ช่วยเพิ่มความสามารถในการจับกับH(,2)PO(,4)('-) เป็นผลของการเกิด cooperative ion-pair binding ส่งผลให้ค่าคงที่การเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของลิแกนด์กับ H(,2)PO(,4) เพิ่มขึ้น แต่สำหรับลิแกนด์ ~b19~bไม่ปรากฏว่ามี cooperative ion-pair binding เกิดขึ้น