งานวิจัยนี้เป็นการศึกษาและสำรวจวิธีการทางเคมีเพื่อสังเคราะห์สารเอ็กโซไกลคอลโดยปฏิกิริยาการ จัดเรียงตัวใหม่โดยการให้ความร้อนสารซีไกลโคซิลซัลฟ๊อกไซด์ โดยวัตถุประสงค์ของงานวิจัยต้องการ ประยุกต์ใช้แอนไอออนของสารไดเมธิลซัลฟ๊อกไซด์ (หรือเรียกอีกชื่อว่า “ดิมซิลแอนไอออน”) ในการ สังเคราะห์สารตัวกลางสำคัญคือสารซีไกลโคซิลซัลฟ๊อกไซด์ การทดลองเริ่มต้นจากการศึกษาการเตรียมรีเอ เจนท์ดิมซิลแอนไอออน ซึ่งพบว่าสามารถกระทำได้ง่ายโดยการให้ความร้อนแก่ปฏิกิริยาระหว่างสารโซเดียมไฮ ไดรด์และสารไดเมธิลซัลฟอกไซด์เมื่อมีผงโมเลกูลาร์ซีฟอยู่ด้วย จากนั้นทำการสำรวจปฏิกิริยาเคมีระหว่างรีเอ เจนท์โซเดียมดิมซิลเลทกับสารไกลโคซิลโบรไมด์ พบว่าสามารถแยกได้เฉพาะสารผลิตภัณฑ์ 2-ไฮดรอกซีกลู คาลซึ่งเกิดจากปฏิกิริยาการขจัดโดยไม่พบสารผลิตภัณฑ์อื่นใดจากปฏิกิริยาการแทนที่เลย ทั้งนี้คาดว่า ปฏิกิริยาการขจัดไฮโดรเจนโบรไมด์ออกจากสารตั้งต้นกลูโคซิลโบรไมด์จะสามารถเกิดขึ้นได้ดีกว่าปฏิกิริยาการ การแทนที่ นอกจากนี้แล้วเรายังได้ทำการศึกษาปัจจัยอื่นที่อาจมีผลต่อการเกิดปฏิกิริยาของดิมซิลแอนไอออน เช่น คู่ไอออนโลหะที่มีประจุตรงข้าม และผลของหมู่ข้างเคียงบนโมเลกุลของน้ำตาล เป็นต้น ผลปรากฏว่า ปัจจัยเหล่าไม่มีผลต่อการเปลี่ยนแปลงการเกิดปฏิกิริยาเลย อย่าไรก็ตามจากผลการทดลองดังกล่าว ทำให้เรา เชื่อว่าสภาพความเป็นเบสของดิมซิลแอนไอออนน่าจะเป็นปัจจัยหลักในการทำให้เกิดปฏิกิริยาการขจัดที่สังเกต ได้ดังกล่าว ดังนั้น เราจึงศึกษาปฏิกิริยาของรีเอเจนท์ซัลฟ๊อกโซเนียมอีลิดกับสารไกลโคซิลโบรไมด์แทน ซึ่งเรา พบว่าการทำปฏิกิริยาดังกล่าวจะให้สารเอ็กโซไกลคอลเป็นสารผลิตภัณฑ์ซึ่งน่าจะเกิดจากปฏิกิริยาการแทนที่ โบรไมด์อะตอมแล้วตามด้วยการขจัดในทันทีเกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์ที่เราต้องการ โดยสารเคมีทุกชนิดที่ สังเคราะห์ได้สามรถยืนยันโครงสร้างด้วยเทคนิคทางเอ็นเอ็มอาร์สเปกโทรสโกปี ซึ่งผลการวิจัยวิธีการใหม่ สำหรับการสังเคราะห์สารเอ็กโซไกลคอลในงานวิจัยนี้จะดำเนินการตีพิมพ์ในวารสารวิชาการทางเคมีระดับ นานาชาติในลำดับถัดไป The study and investigation to synthesize exo-glycals by the use of thermal rearrangement of C-glycosyl sulfoxides are described in this report. This research is mainly involved the attempts to use dimethylsulfinyl carbanion (the so-called dimsyl anion) for preparation C-glycosyl sulfoxide, a key intermediate for transforming into the goal product which is the exo-glycal. Initially, the study was focused on the generation of dimsyl anion which was readily achieved by heating sodium hydride base and anhydrous dimethyl sulfoxide in the presence of molecular sieve powder. Subsequently, reactions between the freshly prepared sodium dimsylate and protected glycosyl bromides were investigated. As results, the elimination product 2-hydroxy glucals were exclusively isolated in good yield with no trace of the substitution product; C-glycosyl sulfoxide. Presumably, the direct elimination of hydrogen bromide to its corresponding product took place preferentially over substitution reaction. Additionally, possibly related factors, including metal counter-ion of dimsylate and neighbouring group participation on the sugar moiety, on the interested chemistry were investigated. It was clear that none of these factors became directly involved to change the observed chemical outcomes. However, we had learnt that the strong basicity of dimsyl anion might possibly lead to the elimination reaction. We, therefore, explored the use of sulfoxonium ylide instead of dimsylate ion to react with glycosyl bromides. Fortunately, we were delight to obtain the expected product, exo-glycal, by using this ylide. The proposed mechanism of this transformation should involve substitution of the leaving group bromide and follow simultaneous elimination to give the designed exo-glycal. All synthesized chemicals were elucidated by NMR spectroscopic techniques. The present new method for construction of the exo-methylene glycoside will be published in the near future.