| ชื่อเรื่อง | : | การสังเคราะห์สารประกอบ gem-Difluoromethylenated Carbocycles และ gem-Difluoromethylenated N-Heterocycles โดยใช้ PhSCF2SiMe3 เป็น Building Block และการศึกษาปฏิกิริยาของ PhSCF2SiMe3 กับ Electrophiles |
| นักวิจัย | : | มนัส พรหมโคตร |
| คำค้น | : | gem-difluorinated compounds , gem-difluoromethylene , Organofluorine compounds , ออร์แกโนฟลูออรีน |
| หน่วยงาน | : | สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย |
| ผู้ร่วมงาน | : | - |
| ปีพิมพ์ | : | 2557 |
| อ้างอิง | : | http://elibrary.trf.or.th/project_content.asp?PJID=BRG5380019 , http://research.trf.or.th/node/7320 |
| ที่มา | : | - |
| ความเชี่ยวชาญ | : | - |
| ความสัมพันธ์ | : | - |
| ขอบเขตของเนื้อหา | : | - |
| บทคัดย่อ/คำอธิบาย | : | งานวิจัยนี้เป็นการศึกษาการใช้ประโยชน์ของสารประกอบ PhSCF2SiMe3 (1) เพื่อใช้เป็นหมู่ gemdifluoromethylene (-CF2-) ในการเตรียมสารอินทรีย์ประเภท gem-difluoromethylenated โดยจาก การศึกษาพบว่า เมื่อใช้ฟลูออไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในการทำปฏิกิริยาการเพิ่มด้วยนิวคลีโอไฟล์กับอิเลค โตรไฟล์ ได้แก่ chiral hydroxylated imides, homoallyl ketones, -carboethoxycycloalkanones, อนุพันธ์ของ succinic และ phthalic anhydride และ -ketoesters พบว่าปฏิกิริยาเกิดได้ดีและให้ผลิตภัณฑ์ ที่ต้องการในปริมาณที่สูง นอกจากนี้ ยังศึกษาการนำวิธีการสังเคราะห์ที่พัฒนาขึ้นนี้ ไปใช้ประโยชน์ ในการสังเคราะห์สารประเภท gem-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines และ indolizidines, gem-difluoromethylenated cyclopentanes และ cyclohexanes, gem-difluoromethylenated bicyclic compounds และ macrocyclic ketones, -difluoromethylated -lactams และ gemdifluoromethylenated spiro--butyrolactones ซึ่งแสดงให้เห็นว่าองค์ความรู้ที่ได้จากงานวิจัยนี้เป็น ประโยชน์ สามารถนำไปใช้ในการสังเคราะห์อนุพันธ์ของสารธรรมชาติที่มีฟลูออรีนเป็นองค์ประกอบได้ Synthetic utility of PhSCF2SiMe3 (1) as a gem-difluoromethylene (-CF2-) building block for the preparation of gem-difluoromethylenated compounds was investigated. By using fluoride as a catalyst, nucleophilic addition reaction of PhSCF2SiMe3 (1) with electrophiles; i.e. chiral hydroxylated imides, homoallyl ketones, -carboethoxycycloalkanones, succinic and phthalic anhydride derivatives and -ketoesters proceeded smoothly to provide the corresponding products in good to excellent yields. The synthetic applications leading to gem-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines and indolizidines, gem-difluoromethylenated cyclopentanes and cyclohexanes, gem-difluoromethylenated bicyclic compounds and macrocyclic ketones, - difluoromethylated -lactams and gem-difluoromethylenated spiro--butyrolactones were also demonstrated. Our method proved to be useful, general, and may be applied to the synthesis of fluorine-containing analogues of some bioactive natural products. |
| บรรณานุกรม | : |
มนัส พรหมโคตร . (2557). การสังเคราะห์สารประกอบ gem-Difluoromethylenated Carbocycles และ gem-Difluoromethylenated N-Heterocycles โดยใช้ PhSCF2SiMe3 เป็น Building Block และการศึกษาปฏิกิริยาของ PhSCF2SiMe3 กับ Electrophiles.
กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย. มนัส พรหมโคตร . 2557. "การสังเคราะห์สารประกอบ gem-Difluoromethylenated Carbocycles และ gem-Difluoromethylenated N-Heterocycles โดยใช้ PhSCF2SiMe3 เป็น Building Block และการศึกษาปฏิกิริยาของ PhSCF2SiMe3 กับ Electrophiles".
กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย. มนัส พรหมโคตร . "การสังเคราะห์สารประกอบ gem-Difluoromethylenated Carbocycles และ gem-Difluoromethylenated N-Heterocycles โดยใช้ PhSCF2SiMe3 เป็น Building Block และการศึกษาปฏิกิริยาของ PhSCF2SiMe3 กับ Electrophiles."
กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย, 2557. Print. มนัส พรหมโคตร . การสังเคราะห์สารประกอบ gem-Difluoromethylenated Carbocycles และ gem-Difluoromethylenated N-Heterocycles โดยใช้ PhSCF2SiMe3 เป็น Building Block และการศึกษาปฏิกิริยาของ PhSCF2SiMe3 กับ Electrophiles. กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย; 2557.
|
