ridm@nrct.go.th   ระบบคลังข้อมูลงานวิจัยไทย   รายการโปรดที่คุณเลือกไว้

การสังเคราะห์สารประกอบ gem-Difluoromethylenated Carbocycles และ gem-Difluoromethylenated N-Heterocycles โดยใช้ PhSCF2SiMe3 เป็น Building Block และการศึกษาปฏิกิริยาของ PhSCF2SiMe3 กับ Electrophiles

หน่วยงาน สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย

รายละเอียด

ชื่อเรื่อง : การสังเคราะห์สารประกอบ gem-Difluoromethylenated Carbocycles และ gem-Difluoromethylenated N-Heterocycles โดยใช้ PhSCF2SiMe3 เป็น Building Block และการศึกษาปฏิกิริยาของ PhSCF2SiMe3 กับ Electrophiles
นักวิจัย : มนัส พรหมโคตร
คำค้น : gem-difluorinated compounds , gem-difluoromethylene , Organofluorine compounds , ออร์แกโนฟลูออรีน
หน่วยงาน : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย
ผู้ร่วมงาน : -
ปีพิมพ์ : 2557
อ้างอิง : http://elibrary.trf.or.th/project_content.asp?PJID=BRG5380019 , http://research.trf.or.th/node/7320
ที่มา : -
ความเชี่ยวชาญ : -
ความสัมพันธ์ : -
ขอบเขตของเนื้อหา : -
บทคัดย่อ/คำอธิบาย :

งานวิจัยนี้เป็นการศึกษาการใช้ประโยชน์ของสารประกอบ PhSCF2SiMe3 (1) เพื่อใช้เป็นหมู่ gemdifluoromethylene (-CF2-) ในการเตรียมสารอินทรีย์ประเภท gem-difluoromethylenated โดยจาก การศึกษาพบว่า เมื่อใช้ฟลูออไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในการทำปฏิกิริยาการเพิ่มด้วยนิวคลีโอไฟล์กับอิเลค โตรไฟล์ ได้แก่ chiral hydroxylated imides, homoallyl ketones, -carboethoxycycloalkanones, อนุพันธ์ของ succinic และ phthalic anhydride และ -ketoesters พบว่าปฏิกิริยาเกิดได้ดีและให้ผลิตภัณฑ์ ที่ต้องการในปริมาณที่สูง นอกจากนี้ ยังศึกษาการนำวิธีการสังเคราะห์ที่พัฒนาขึ้นนี้ ไปใช้ประโยชน์ ในการสังเคราะห์สารประเภท gem-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines และ indolizidines, gem-difluoromethylenated cyclopentanes และ cyclohexanes, gem-difluoromethylenated bicyclic compounds และ macrocyclic ketones, -difluoromethylated -lactams และ gemdifluoromethylenated spiro--butyrolactones ซึ่งแสดงให้เห็นว่าองค์ความรู้ที่ได้จากงานวิจัยนี้เป็น ประโยชน์ สามารถนำไปใช้ในการสังเคราะห์อนุพันธ์ของสารธรรมชาติที่มีฟลูออรีนเป็นองค์ประกอบได้ Synthetic utility of PhSCF2SiMe3 (1) as a gem-difluoromethylene (-CF2-) building block for the preparation of gem-difluoromethylenated compounds was investigated. By using fluoride as a catalyst, nucleophilic addition reaction of PhSCF2SiMe3 (1) with electrophiles; i.e. chiral hydroxylated imides, homoallyl ketones, -carboethoxycycloalkanones, succinic and phthalic anhydride derivatives and -ketoesters proceeded smoothly to provide the corresponding products in good to excellent yields. The synthetic applications leading to gem-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines and indolizidines, gem-difluoromethylenated cyclopentanes and cyclohexanes, gem-difluoromethylenated bicyclic compounds and macrocyclic ketones, - difluoromethylated -lactams and gem-difluoromethylenated spiro--butyrolactones were also demonstrated. Our method proved to be useful, general, and may be applied to the synthesis of fluorine-containing analogues of some bioactive natural products.

บรรณานุกรม :
มนัส พรหมโคตร . (2557). การสังเคราะห์สารประกอบ gem-Difluoromethylenated Carbocycles และ gem-Difluoromethylenated N-Heterocycles โดยใช้ PhSCF2SiMe3 เป็น Building Block และการศึกษาปฏิกิริยาของ PhSCF2SiMe3 กับ Electrophiles.
    กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย.
มนัส พรหมโคตร . 2557. "การสังเคราะห์สารประกอบ gem-Difluoromethylenated Carbocycles และ gem-Difluoromethylenated N-Heterocycles โดยใช้ PhSCF2SiMe3 เป็น Building Block และการศึกษาปฏิกิริยาของ PhSCF2SiMe3 กับ Electrophiles".
    กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย.
มนัส พรหมโคตร . "การสังเคราะห์สารประกอบ gem-Difluoromethylenated Carbocycles และ gem-Difluoromethylenated N-Heterocycles โดยใช้ PhSCF2SiMe3 เป็น Building Block และการศึกษาปฏิกิริยาของ PhSCF2SiMe3 กับ Electrophiles."
    กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย, 2557. Print.
มนัส พรหมโคตร . การสังเคราะห์สารประกอบ gem-Difluoromethylenated Carbocycles และ gem-Difluoromethylenated N-Heterocycles โดยใช้ PhSCF2SiMe3 เป็น Building Block และการศึกษาปฏิกิริยาของ PhSCF2SiMe3 กับ Electrophiles. กรุงเทพมหานคร : สำนักงานกองทุนสนับสนุนการวิจัย; 2557.