งานวิจัยนี้มีจุดประสงค์ที่จะศึกษาการนำเบ็นซิโอดาโซลออกไซด์ และ/หรือ IBX-เอไมด์ที่เตรียมได้จากกรดอะมิโนมาใช้เป็นตัวออกซิไดซ์ที่ไครัล ในการทำปฏิกิริยาอิแนนทิโอ ซีเลคทีฟออกซิเดชั่นของอัลกอฮอล์ชนิดทุติยภูมิที่เป็นราซิมิก การทดลองเริ่มจากการ เตรียมไครัลเบ็นซิโอดาโซลออกไซด์ และ ไอบีเอกซ์-เอไมด์จากกรดอะมิโน ชนิดต่างๆ จากนั้น ใช้ไครัลรีเอเจนต์ที่เตรียมได้ทำปฏิกิริยาออกซิเดชั่นกับอัลกอฮอล์ประเภททุติยภูมิ โดยใช้ อัตราส่วนของอัลกอฮอล์ต่อไครัลรีเอเจนต์เท่ากับ 2:1 สุดท้ายวัดปริมาณคีโตนที่เกิดขึ้นโดยใช้ โปรตอนเอ็นเอ็มอาร์ และตรวจสอบค่าเปอร์เซ็นอิแนนทิโอเมอริกเอกแซส (%ee) ของอัลกอฮอล์ ที่เหลือจากปฏิกิริยาโดยใช้เอชพีแอลซี จากงานวิจัยที่ได้ดำเนินมา สามารถเตรียม เบ็นซิโอดาโซลออกไซด์ จำนวน 1 ชนิดจากกรดอะมิโนลูซีน และ ไอบีเอกซ์-เอไมด์จำนวน 5 ชนิดจากกรดอะมิโนอะลานีน เฟนนิลอะลานีน แวลีน ลูซีน และเฟนนิลไกลซีน ปฏิกิริยาออกซิเดชั่นกับอัลกอฮอล์ประเภททุติยภูมิจำนวน 5 ชนิด ให้ผลิตภัณฑ์คีโตนในปริมาณ ปานกลางถึงสูง (50->99%) ค่าเปอร์เซ็นอิแนนทิโอเมอริกเอกแซส (%ee) ของอัลกอฮอล์ที่เหลือ จากปฏิกิริยาวัดได้ค่าต่ำหรือไม่มีเลย จากผลการทดลองที่ได้ สามารถสรุปได้ว่าไครัล เบ็นซิโอดาโซลออกไซด์ และ ไอบีเอกซ์-เอไมด์ สามารถทำปฏิกิริยาออกซิเดชั่นกับ อัลกอฮอล์ชนิดทุติยภูมิ ให้ผลิตภัณฑ์เป็นคีโตนได้เหมือนกับที่เดสมาร์ตินเปอร์ไอโอดิแนน (ดีเอ็มพี) หรือ ไอโอดอกซีเบ็นโซอิก แอซิด (ไอบีเอกซ์) ที่ใช้เป็นสารตั้งต้นในการ เตรียมเดสมาร์ตินเปอร์ไอโอดิแนนสามารถทำปฏิกิริยา แต่ด้วยอัตราการเกิดปฏิกิริยาที่ต่ำกว่า การศึกษาผลของโครงสร้างของอัลกอฮอล์ และตัวออกซิไดซ์ ในการทำไคเนติกเรโซลูชั่นของ อัลกอฮอล์ชนิดทุติยภูมิ พบว่าให้อิแนนทิโอซีเลคติวิตีค่อนข้างต่ำ สาเหตที่มาของค่าซีเลคติวิตีที่ ค่อนข้างต่ำ คาดว่ามาจากความเป็นระนาบที่แบนที่ไอโอดีนอะตอม ซึ่งเป็นตำแหน่งที่ปฏิกิริยา ออกซิเดชั่นของอัลกอฮอล์เกิดขึ้น จึงทำให้ไม่เกิดการเลือกด้านที่อัลกอฮอล์จะเข้าทำปฏิกิริยา ที่ตัวไครัลออกซิไดซ์ซิงรีเอเจนต์ ดังนั้นงานวิจัยที่ควรจะทำเพิ่มเติมคือ ควรจะมีการปรับปรุง โครงสร้างของไครัลออกซิไดซ์ซิง โดยอาจใช้คอมพิวเตอร์โมเดลลิงเข้าช่วยในการวิเคราะห์ ทรานสิชั่นสเตทที่อัลกอฮอล์เข้าทำปฎิกิริยากับไครัลออกซิไดซ์ซิงรีเอเจนต์ นอกจากนี้ยัง สามารถทำการศึกษาเพิ่มเติมในส่วนของไคเนติกของปฏิกิริยาเพื่อที่จะศึกษาปัจจัยต่างๆ ที่มีผลต่อค่า อิแนนทิโอซีเลคติวิตี The present study aims to investigate chiral amino acid-derived benziodazole oxides and/or IBX-amides as potential chiral oxidizing reagents for oxidative kinetic resolution of racemic secondary alcohols. Therefore, the research begins with preparation of chiral amino acid-derived benziodazole oxides and/or IBX-amides. Then, oxidation of racemic secondary alcohols was carried out using the chiral oxidizing reagent in a ratio of 2:1. Determination of the ketone formed and enantiomeric escess (%ee) of the remaining alcohol was performed by 1H NMR and HPLC, respectively. One leucine-derived benziodazole oxide and five IBX-amides from alanine phenylalanine, valine, leucine and phenylglycine were successfully prepared in moderate to high yields. Oxidation reaction of five secondary alcohols employing the chiral oxidizing reagent gave the corresponding ketone in moderate to excellent yields (50->99%) even though the enantiomeric excesses (%ee) of the remaining alcohols were very low. It can be concluded that even though the rate of the reaction is somewhat lower, the ?-amino acid–derived benziodazole oxides and IBX-amides can find practical application as oxidizing reagents for the oxidation of alcohols to aldehydes or ketones analogous to the widely used Dess-Martin Periodinane (DMP) as well as its precursor, o-iodoxybenzoic acid (IBX). Evaluation of both substrate and reagent scope for the oxidative kinetic resolution of racemic secondary alcohols was established. The origin of the low asymmetric induction was believed to arise from the planarity at the iodine atom where the oxidation taking place giving rise to no facial selectivity for the alcohols to approach the chiral oxidizing reagent. For a future work, modification of the structures of chiral oxidizing reagents with an aid of computer modeling and kinetic studies are intended to be attempted for a well understanding of affects effecting the enantioselectivity.